北村 千寿 (キタムラ チトシ)

KITAMURA Chitoshi

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研究分野・キーワード

有機化学

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プロフィール

研究課題(研究概要)
1. 側鎖を有する多環式芳香族炭化水素の合成と物性
2. クロスカップリング反応を利用する共役系化合物の合成と性質
3. 分子配列と固体光物性の相関関係の解明
の開発

研究業績等(概要)

著書 1本
高次π空間の創発と機能開発, シーエムシー出版, 2013 (分担執筆).

総説 1本
The Chemical Record, vol. 12, pp. 506-514 (2012).

論文 100本以上
代表的な論文
1. CrystEngComm, vol. 9, pp. 644-647 (2007).
2. Molecular Crystals & Liquid Crystals, vol. 474, pp. 119-135 (2007).
3. Chemistry A European Journal, vol. 16, pp. 890-898 (2010).
4. European Journal of Organic Chemistry, pp. 3033-3040 (2010). Cover Picture.
5. Chemistry Letters, Vol. 39, pp. 771-773 (2010). Editor's Choice.
6. Chemical Communications, vol. 47, pp. 6653-6655 (2011).

特許申請 6件

私の一言メッセージ 【 表示 / 非表示

  • 有機合成を通じて、炭素骨格を主体とする有機化合物の材料開発に取り組んでいます。亀の甲で知られる6角形のベンゼンを組み合わせた多環式芳香族炭化水素と呼ばれる分子の合成を行っています。色素・発光材料・有機半導体などへの光および電子機能性材料への応用を目指しています。

出身学校 【 表示 / 非表示

  • 大阪府立大学  工学部  応用化学科  1991年03月

出身大学院 【 表示 / 非表示

  • 大阪府立大学  工学研究科  応用化学専攻  修士課程  1993年03月

  • 総合研究大学院大学  数物科学研究科  構造分子科学専攻  博士課程  1996年03月

取得学位 【 表示 / 非表示

  • 博士(理学)  総合研究大学院大学  1996年03月

  • 修士(工学)  大阪府立大学  1993年03月

学外略歴 【 表示 / 非表示

  • 分子科学研究所  日本学術振興会特別研究員   1996年04月 ~ 1997年03月

  • 姫路工業大学  助手   1997年04月 ~ 2004年03月

  • ユタ大学  研究員   2000年04月 ~ 2001年03月

  • 兵庫県立大学  助手   2004年04月 ~ 2007年03月

  • 兵庫県立大学  准教授   2007年04月 ~ 2013年03月

所属学会・委員会 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会  

  • アメリカ化学会  

  • 有機合成化学協会  

  • 有機π電子系学会  幹事

委員歴・役員歴 【 表示 / 非表示

  • 日本化学会近畿支部幹事   2008年03月 ~ 2010年02月

  • 第4回有機π電子系シンポジウム実行委員会   2010年04月 ~ 2010年10月

  • 有機π電子系学会幹事   2014年11月 ~ 現在

  • 日本化学会近畿支部幹事   2015年03月 ~ 2017年02月

  • 第12回有機π電子系シンポジウム実行委員会   2019年04月 ~ 2019年12月

研究分野(科研費分類) 【 表示 / 非表示

  • 有機化学

  • 機能物性化学

  • デバイス関連化学

 

研究テーマ 【 表示 / 非表示

  • 多環式芳香族炭化水素の合成と性質

    アセン, 固体光物性, 有機半導体

  • 側鎖による固体中の分子の配向制御と固体物性との相関の解明

論文 【 表示 / 非表示

  • Medium Diradical Character, Small Hole and Electron Reorganization Energies and Ambipolar Transistors in Difluorenoheteroles

    Mori S., Moles Quintero S., Tabaka N., Kishi R., González Núñez R., Harbuzaru A., Ponce Ortiz R., Marín-Beloqui J., Suzuki S., Kitamura C., Gómez-García C.J., Dai Y., Negri F., Nakano M., Kato S.i., Casado J.

    Angewandte Chemie - International Edition  Angewandte Chemie - International Edition    2022年01月

    10.1002/anie.202206680  共著  

    [概要]

    Four difluorenoheteroles having a central quinoidal core with the heteroring varying as furan, thiophene, its dioxide derivative and pyrrole have shown to be medium character diradicals. Solid-state structures, optical, photophysical, magnetic, and electrochemical properties have been discussed in terms of diradical character, variation of aromatic character and captodative effects (electron affinity). Organic field-effect transistors (OFETs) have been prepared, showing balanced hole and electron mobilities of the order of 10−3 cm2 V−1 s−1 or ambipolar charge transport which is first inferred from their redox amphoterism. Quantum chemical calculations show that the electrical behavior is originated from the medium diradical character which produces similar reorganization energies for hole and electron transports. The vision of a diradical as simultaneously bearing pseudo-hole and pseudo-electron defects might justify the reduced values of reorganization energies for both regimes. Structure-function relationships between diradical and ambipolar electrical behavior are revealed.

  • Structurally strained cyclic xanthene dimers: A model for rigid crown ether moiety in the reduced graphene oxide framework

    Keita Kishimoto, Kasane Oda, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase

     Bulletin of the Chemical Society of Japan  94   2216 ~ 2220  2021年10月

    共著  共同(副担当)

  • Reductive methylation of triphthaloylbenzene: Isolation and characterization of hexamethoxy-trinaphthylene and two unexpected trinaphthylene derivatives

    Nishida K., Ono K., Kato S.i., Kitamura C.

    Tetrahedron Letters  Tetrahedron Letters  61 (43)    2020年10月

    10.1016/j.tetlet.2020.152422  共著  

    [概要]

    © 2020 Elsevier Ltd With the aim of developing new π-conjugated materials for application in electronics, the reductive methylation of triphthaloylbenzene is presented. Several new products are obtained: 5,6,11,12,17,18-hexamethoxy-trinaphthylene (1a) and two unexpected compounds, i.e., the corresponding monohydroxy-pentamethoxy-trinaphthylene (1b) and a peculiar trinaphtylene derivative (2) possessing hydroxy, methoxy, carbonyl, and ketal groups and a tetrahydrofuran moiety fused on the core. X-ray crystallographic analysis of 1b and 2 reveals that both compounds exhibit deformed frameworks. The investigation of their optical properties shows that the lowest-energy absorption bands for 1a and 1b are a shoulder band around 350 nm, whereas 2 gives rise to a one broad and weak band at 573 nm. All the molecules have negligible fluorescence. Addition of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene into a solution of 2 causes a color change from purple to olive brown, which renders it suitable as a pH indicator.

  • Synthesis, Structures, and Properties of Neutral and Radical Cationic S,C,C-Bridged Triphenylamines

    S. Kato, T. Matsuoka, S. Suzuki, M. S. Asano, T. Yoshihara, S. Tobita, T. Matsumoto, C. Kitamura

     Organic Letters  22   734 ~ 738  2020年02月

    共著  共同(副担当)

  • Isolation and characterisation of a stable 2-azaphenalenyl azomethine ylide

    Katayama K., Konishi A., Horii K., Yasuda M., Kitamura C., Nishida J., Kawase T.

    Communications Chemistry  Communications Chemistry  2 (1)    2019年12月

    10.1038/s42004-019-0236-y  共著  

    [概要]

    © 2019, The Author(s). Although azomethine ylides have been fully exploited as versatile reactive intermediates in dipolar cycloaddition reactions to construct a variety of heterocyclic compounds involving a nitrogen atom, little is known about their structural and electronic properties. Here a method is developed for the preparation, isolation and characterization of a stable 2-azaphenalenyl based azomethine ylide. N-Phenyl-5,8-di-t-butyl-2-azaphenalenyl cannot be isolated because it undergoes rapid dimerization by C–C bond formation at the 1 and 3 positions. In contrast, sterically bulkier N-2,6-di(isopropyl)phenyl-5,8-di-t-butyl-2-azaphenalenyl can be generated and isolated as deep green crystals under deoxygenated conditions. X-ray crystal analysis of this stable azomethine ylide reveals that its azaphenalenyl skeleton has very small bond alternation and structural deformation. The results of spectroscopic and electrochemical theoretical studies indicate that N-2,6-di(isopropyl)phenyl-5,8-di-t-butyl-2-azaphenalenyl has electronic features that are similar to those of phenalenyl anion and it possesses an extremely high HOMO energy.

  • Synthesis and Characterization of Soluble Directly 2,2′-Linked Tetracene Dimer

    Honda T., Nagahara M., Taka N., Nishida J., Kawase T., Ono K., Kobayashi T., Naito H., Kitamura C.

    European Journal of Organic Chemistry  European Journal of Organic Chemistry  2019 (11)   2107 ~ 2114  2019年03月

    10.1002/ejoc.201801333  共著  共同(主担当)

    [概要]

    © 2019 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim A soluble directly 2,2′-linked tetracene dimer was synthesized. Dimerization of 8-bromo-2,3-dihexyl-5,12-tetracenequinone afforded the corresponding bitetracenequinone, which was converted into a tetracene dimer by sequential addition of 1-hexynyllithium and SnCl 2 /HCl. The synthesized tetracene dimer with four hexyl and four 1-hexynyl groups was highly soluble in CH 2 Cl 2 and THF, and the solutions were unstable under air and room light. The compound was studied by X-ray single crystal analysis, UV/Vis, and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and density functional theory (DFT) calculations. In the crystal, two tetracene rings take a coplanar conformation although DFT calculations demonstrated that such a molecular structure is energetically unfavorable. The tetracene dimer had red-shifted absorption maxima and large molar extinction coefficients compared with the corresponding tetracene monomer. The tetracene dimer also showed amphoteric redox properties and p-type semiconducting behavior.

  • Controlling the Emergence and Shift Direction of Mechanochromic Luminescence Color of a Pyridine-Terminated Compound

    Kondo M., Yamoto T., Miura S., Hashimoto M., Kitamura C., Kawatsuki N.

    Chemistry - An Asian Journal  Chemistry - An Asian Journal  14 (3)   471 ~ 479  2019年02月

    10.1002/asia.201801647  共著  共同(副担当)

    [概要]

    © 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim In this study, mechanochromic luminescence was induced in a complex of mechano-inactive compounds. Dye/acid complexes containing the same π-conjugated backbones were prepared. While the luminophore showed blue and red shifts in photoluminescence spectra when combined with different acids by grinding, it exhibited slight mechanoresponsiveness itself. Also, compounds with similar molecular backbones to the dye/acid complex were synthesized to clarify the color change mechanism. The compounds showed both blue and red shifts in photoluminescence and diffuse reflectance spectra upon grinding, indicating that mechanochromic luminescence in the hydrogen-bonded complex is like its monomeric analogue and that aggregation structure plays an important role in mechanoresponsive behavior rather than the π-conjugated structure. It was shown that a color change can be mechanically induced by imitating the solid-state aggregation structure of other mechanoresponsive compounds without synthetic modification.

  • Synthesis and properties of π-extended fluoranthene derivatives from 1,2-diarylacenaphthylene derivatives

    Matsuura K., Nishida J., Ito T., Yokota R., Kitamura C., Kawase T.

    Tetrahedron  Tetrahedron  75 (2)   278 ~ 285  2019年01月

    10.1016/j.tet.2018.11.056  共著  共同(副担当)

    [概要]

    © 2018 Elsevier Ltd Acenaphthylene units work as a useful platform for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). Three 1,2-diarylacenaphthylene derivatives (9-phenanthryl, 7-t-butyl-2-pyrenyl and 2-naphthyl) were prepared by Suzuki-Miyaura coupling of 1,2-dibromoacenaphthylene with the corresponding boronic acids and ester. The Scholl reaction of the phenanthryl derivative affords a donor-acceptor type fluoranthene derivative possessing a hemi-coronene structure by forming two C–C bonds between phenanthryl groups. The reaction of the pyrenyl derivative allows one C–C bond formation to give a helicene-type fluoranthene derivative. The reaction of the naphthyl derivative provides an asymmetric fluroranthene derivative having an anthracene unit accompanied with one C–C bonding reaction, while a photochemical cyclization followed by dehydroaromatization reaction of the compound gives a symmetric fluoranthene derivative with a [5]helicene structure.

  • 2,4,5,7,9,10-Hexaethynylpyrenes: Synthesis, Properties, and Self-Assembly

    Kato S., Kano H., Irisawa K., Yoshikawa N., Yamamoto R., Kitamura C., Nara N., Yamanobe T., Uehara H., Nakamaura Y.

     Organic Letters  20   7530 ~ 7534  2018年12月

    共著  共同(副担当)

  • Fluoranthene and its p-extended diimides: Construction of new electron

    Ishikawa H., Katayama K., Nishida J., Kitamura C., Kawase T.

     Tetrahedron Letters  59   3782 ~ 3786  2018年09月

    共著  共同(副担当)

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著書 【 表示 / 非表示

  • Chemical Science of π-Electron Systems

    Chitoshi Kitamura, ed. by Takeshi Akasaka, Atsuhiro Osuka, Shunichi Fukuzumi, Hideki Kandori

    Springer  777p  2015年12月

    単行本(学術書)  共著

  • Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses

    Chitoshi Kitamura, ed. by Nagatoshi Nishiwaki

    Wiley  672p  2014年02月

    単行本(学術書)  共著

  • 高次π空間の創発と機能開発

    北村千寿, 赤阪健, 大須賀篤弘, 福住俊一, 神取秀樹 他

    シーエムシー出版  245p  2013年03月

    単行本(学術書)  共著

総説・解説記事 【 表示 / 非表示

  • 彦根に移って

    北村千寿

    日本化学会結晶部会  有機結晶部会ニュースレター  (33)   127 ~ 129  2013年09月

     単著  

  • Tuning the Solid-state Optical Properties of Tetracene Derivatives by Modification of the Alkyl Side-chains: Crystallochromy and the Highest Fluorescence Quantum Yield in Acenes Larger than Anthracene

    Chitoshi Kitamura

     The Chemical Record  12   506 ~ 514  2012年10月

     単著  

会議での講演 【 表示 / 非表示

  • 多環式芳香族分子の光・電子材料への展開

    滋賀県立大学研究シーズ発表会  2020年11月

  • アセン誘導体の合成と性質

    水野先生を囲む材料化学シンポジウム  2019年09月

  • Solid-state optical properties and crystal structures of 1,4-dipropoxy-9,10-anthraquinone polymorphs

    Pacifichem2015  2015年12月

  • Synthesis, structure, and optical properties of substituted tetracenes

    Pacifichem2015  2015年12月

  • 1,4-ジプロポキシ-9,10-アントラキノン結晶多形の分子軌道計算による色調の解析

    日本化学会第95春季年会  2015年03月

  • テトラセンの側鎖の置換基効果: 合成、結晶構造、固体光物性

    第8回有機π電子系学会  2014年11月

  • 2,3-ジアルキルテトラセンの再調査-アルキル基の置換基効果

    第23回有機結晶シンポジウム  2014年09月

  • 1,4-ジアルコキシ-9,10-アントラキノン誘導体の結晶構造と固体の光物性

    日本化学会第94春季年会  2014年03月

  • 1,4-ジプロポキシ-9,10-アントラキノン結晶多形の構造と性質

    第7回有機π電子系シンポジウム  2013年12月

  • 1,4-ジプロポキシ-9,10-アントラキノン結晶多形の構造と固体光物性

    第22回有機結晶シンポジウム  2013年10月

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知的財産権 【 表示 / 非表示

  • テトラベンゾテトラセン、その合成方法およびその用途

     特願2012-140759

  • テトラセン化合物

     特願2010-203153

  • 溶解性の高いアセン化合物およびそれを用いた電子素子

     特願2007-60984

  • 有機半導体素子に適したテトラセン化合物

     特願2006-39375

研究シーズ 【 表示 / 非表示

  • 多環式芳香族炭化水素の合成と機能評価 ~光・電子・エネルギー材料~

 

競争的資金(科学研究費補助金・振興調整費・JSPS等) 【 表示 / 非表示

  • アセンを基盤とする多環式芳香族分子の開発と有機半導体への応用

    公益財団法人高橋産業経済研究財団  公益財団法人高橋産業経済研究財団研究助成金   2022年04月 ~ 2023年03月

  • 極限まで高い光耐久性をもたせたテトラセン誘導体の開発と機能評価

     科学研究費補助金 基盤研究(C)   2020年04月 ~ 2023年03月

  • 側鎖を有するテトラセンの分子配列ライブラリーの構築と特異な固体光物性の探索

    日本学術振興会  科学研究費補助金 基盤研究(C)   2015年04月 ~ 2018年03月

  • アセンキノン系有機正極材料を用いるリチウムイオン二次電池の開発

    独立行政法人科学技術振興機構(JST)  A-STEP FSステージ   2012年12月 ~ 2013年11月

  • 側鎖修飾テトラセンによる構造制御された有機固体の構築と光学機能

    日本学術振興会  科学研究費補助金 基盤研究(C)   2011年04月 ~ 2014年03月

受託研究・共同研究・技術開発センタープロジェクト 【 表示 / 非表示

  • シス化リコピンの安定化に関する研究

    カゴメ株式会社  共同研究   2014年04月 ~ 2015年03月

  • リコピンのシス化に関する研究

    カゴメ株式会社  共同研究   2013年05月 ~ 2014年03月

 

学部講義等担当 【 表示 / 非表示

  • 有機化学Ⅳ   2022年10月 ~ 現在

  • 有機化学Ⅱ   2021年04月 ~ 2021年07月

  • 暮らしの中の材料②~材料の歴史~[材料史]   2020年04月 ~ 現在

  • 材料科学実験   2016年10月 ~ 2017年03月

  • 有機化学Ⅲ   2013年10月 ~ 現在

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大学院講義担当 【 表示 / 非表示

  • 環境機能材料   2013年04月 ~ 現在

 

学会等における役職 【 表示 / 非表示

  • 第12回有機π電子系学会 実行委員会  委員長   2017年12月 ~ 2018年12月

  • 日本化学会  近畿支部幹事   2015年03月 ~ 2017年02月

  • 日本化学会  近畿支部幹事   2008年03月 ~ 2010年02月